J Agric Food Chem. 2005 Feb 9;53(3):690-3

New alkamides from maca (Lepidium meyenii).

(Новые алкамиды, выделенные из Маки (Lepidium Meyenii)

Zhao J, Muhammad I, Dunbar DC, Mustafa J, Khan IA.:

Department of Pharmacognosy and National Center for Natural Products Research, Research Institute of Pharmaceutical Sciences, The University of Mississippi, University, MS 38677, USA.

Maca (Lepidium meyenii) has been used as a food in Peru for thousands of years. More recently a wide array of commercial maca products have gained popularity as dietary supplements, with claims of anabolic and aphrodisiac effects, although the biologically active principles are not fully known. In an earlier chemical investigation, two new alkamides and a novel fatty acid, as well as the N-hydroxypyridine derivative, macaridine, were isolated from L. meyenii. Further examination has led to the isolation of five additional new alkamides, namely, N-benzyl-9-oxo-12Z-octadecenamide (1), N-benzyl-9-oxo-12Z,15Z-octadecadienamide (2), N-benzyl-13-oxo-9E,11E-octadecadienamide (3), N-benzyl-15Z-tetracosenamide (4), and N-(m-methoxybenzyl)hexadecanamide (5). Their structures were established by spectrometric and spectroscopic methods including ESI-HRMS, EI-MS, (1)H, (13)C, and 2D NMR, as well as (1)H-(15)N 2D HMBC experiments. In addition, the identity of N-benzyl-15Z-tetracosenamide (4) was confirmed by synthesis. These compounds have been found from only L. meyenii and could be used as markers for authentication and standardization.

Мака (Lepidium Meyenii) используется как пищевой продукт в Перу уже тысячи лет. В последнее время широкий ряд коммерческиз продуктов Маки приобрел популярность как диетические добавки, которые, как заявляется, обладают анаболическим и афродизиатическими эффектами, хотя биологически активные агенты остаются пока не вполне ясными. В ранних химических исследованиях из Lepidium Meyenii были выделены два новых алкамида и новая жирная кислота, а также N-гидроксипиридиновое производное или макаридин. Дальнейшие исследования привели дополнительно к выделению пяти новых алкамидов, а именно: N-бензил-9-оксо-12Z-октадеканамид (1), N-бензил-9-оксо-12Z,15Z-октадиенамид (2), N-бензил-12-оксо-9E,11E-октадекадиенамид (3), N-бензил-15Z-тетракозенамид (4) и N-(m-метоксибензил)-гексадеканамид (5). Эти формулы были получены спектрометрическими и спектроскопическими методами, включая ESI-HRMS, EI-MS, (1)H, (13)C, и 2D NMR, а также (1)H-(15)N 2D HMBC эксперименты. В дополнение, идентичность молекулы N-бензил-15Z-тетракозенамида была подтверждена лабораторным синтезом. Эти компоненты выделены из Lepidium Meyenii и могут быть использованы для идентификации и стандартизации.